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退職する側とされる側

  • 執筆者の写真: Yosuke Oyama
    Yosuke Oyama
  • 2025年12月1日
  • 読了時間: 4分

「退職する側」と「される側」:ポジティブなキャリアチェンジを巡る両者の視点


「終身雇用」という言葉が過去のものとなりつつある現代。キャリアパスを自分で切り開く「転職」は、もはや特別なことではありません。

しかし、そのポジティブな決断の裏側には、送り出す側の複雑な思いがあります。今回は、「退職する側」としての私の経験と、「される側」である経営者としての葛藤を正直に綴ります。

十人十色の価値観に加えて雇用主の価値観も組み合わさる
十人十色の価値観に加えて雇用主の価値観も組み合わさる

退職する側:キャリアの可能性を広げる転職の価値


私自身、複数の会社で様々な仕事を経験できたことは、間違いなくポジティブなキャリアチェンジでした。

  • スキルと経験の多様化: 一社に留まっていたら得られなかったであろう、幅広い業界・職種での知識とスキルが身につきました。

  • 市場価値の向上: 複数の環境で成果を出す経験は、自分の市場価値を客観的に認識し、高めることにつながりました。

  • レジリエンス(回復力)の強化: 新しい環境に飛び込み、適応する過程で、変化に対応できる力が養われました。

もちろん、一つの会社で長く勤め上げ、深い専門性と社内ネットワークを築くことも大切です。しかし、複数の会社で「色々な仕事」をこなすことは、変化の激しい時代において、個人の可能性を最大限に引き出す上で、より重要だと感じています。自身の経験に照らしても、転職という決断は「して良かった」と断言できます。


退職される側:スタートアップ経営者としての「痛手」


一方で、今は経営という立場にいます。特に私のようなスタートアップやベンチャーでの勤務が長い経営者にとって、手塩にかけた部下の離脱は、正直に言って**「大打撃」**です。

  • 事業への影響: 少数精鋭のチームであるほど、優秀な人材の離脱は、進行中のプロジェクトやサービスの安定運用に直結します。

  • 感情的な厳しさ: 共に苦楽を分かち合った仲間。その成長を喜び、時間と情熱を注いで育成した部下に離脱されるのは、経営者として厳しい感情的な試練です。

「引き留めるべきか」「去る者は追うべきではないか」...その葛藤は常にあります。


それでも、社外に「味方」を増やすという視点


しかし、この厳しい現実に直面しつつも、私は別の側面も見つめるようになりました。それは、「社外に味方が増える」という側面です。

  • 未来の協力者: 転職した元社員は、新しい会社でスキルを磨き、将来的に顧客、パートナー、あるいは株主として、自社のビジネスを助けてくれる存在になり得ます。

  • 会社の「卒業生」ネットワーク: 優秀な人材を輩出する会社という評判は、結果的に次の優秀な人材を惹きつける採用ブランディングにもつながります。


結論:経営者として、転職は推奨すべきか?


短期的には、人材流出は痛手であり、スタートアップの成長を一時的に鈍化させるリスクがあります。しかし、中長期的な視点を持つならば、私の答えは「推奨すべき」です。

ただし、それは「辞めてもいいよ」という放任ではありません。

経営者がすべきは、**「社員のキャリア成長を真摯に支援する文化」**を築くことです。

  1. キャリアの対話: 社員が社内で実現したいこと、社外で挑戦したいことをオープンに話せる場を設ける。

  2. 「卒業制度」の導入: 辞めることをネガティブにせず、卒業生ネットワークとしてつなぎ留める仕組みを作る。

  3. 会社の成長: そもそも「外に出なくても最高のキャリアが実現できる」と思えるほど、会社自身が魅力的かつ高成長である努力を続ける。

優秀な人材は、会社を成長させるエンジンであると同時に、世界を動かすための**「社会の資源」**でもあります。彼らが最適な場所で最大限の力を発揮できるように支援することこそ、一人の経営者が社会に対して果たすべき責任ではないでしょうか。


私たちの会社で育った人材が活躍し、在籍時以上に当社への貢献をしてくれる! そんな循環を期待しつつ・・・・育った人材を応援します。。。

 
 
 

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